Description

Acide citrique

L'acide citrique est un présent en abondance dans le , d'où son nom. Il s'agit d'un qui joue un rôle important en comme du , une majeure chez tous les organismes .

Plus d'un million de tonnes d'acide citrique sont produites industriellement chaque année. Il est largement utilisé comme , comme et comme .

Propriétés

L'acide citrique a été isolé pour la première fois en 1784 par le chimiste suédois à partir de . Il peut exister sous forme ou . La forme anhydre cristallise dans l'eau chaude tandis que le monohydrate se forme par à partir d'une froide. Le monohydrate peut être converti en forme anhydre à environ 78 anhydre à raison de 76 parties d'acide citrique pour 100 parties d'éthanol à 15 CO₂, de l' H₂O et les acides , et . Son avec des tels que des , des , des , des , des , des , le et l', produit de l', de l', du dioxyde de carbone et de l'eau.

L'acide citrique est un dont les à 25 a été mesure par au à 14,4. Le diagramme de montrent que les solutions d'acide citrique sont des solutions tampon à compris entre 2 et 8. Il existe des tables de valeurs publiées à cet effet. Dans les systèmes biologiques, à pH voisin de 7, les deux présentes sont l'ion citrate et l'ion citrate mono-hydrogène.

Le pH d'une solution aqueuse d'acide citrique à 1 mmol⋅L^-1 est d'environ 3,2. Le pH des tels que les et les dépendent de la concentration en acide citrique : le pH diminue lorsque la concentration en acide augmente, et augmente lorsque la concentration en acide diminue.

Les sels d'acide citrique peuvent être préparés en ajustant avec précision le pH avant cristallisation du composé, comme c'est par exemple le cas du .

L' citrate forme des avec les . La de ces complexes est élevée en raison de l'effet de . L'ion citrate forme par conséquent des complexes même avec les cations de . Cependant, lorsqu'un chélate est formé avec les trois groupes , les cycles du chélate comptent sept et huit atomes, ce qui les rend thermodynamiquement moins stables que des chélates plus petits. Par conséquent, lorsque le groupe hydroxyle est , il forme un chélate plus stable avec un cycle de seulement cinq atomes, comme c'est le cas du (NH₄)₅Fe(C₆H₄O₇)₂·2H₂O.

Abondance naturelle et production industrielle

L'acide citrique est présent significativement dans une grande variété de et de , notamment dans les . La concentration en acide citrique dans le et la (citron vert) est particulièrement élevée, et peut atteindre 8 % de la masse sèche de ces fruits, soit environ 47 g·L^-1 dans leur jus. La concentration d'acide citrique dans les agrumes varie typiquement de 50 mmol·L^-1 dans les à 300 mmol·L^-1 dans les citrons et les limes. Ces concentrations varient selon les et les conditions dans lesquelles les fruits sont cultivés.

La production industrielle de l'acide citrique a commencé en Italie dans les années 1890. Le y était traité avec de la éteinte ( Ca(OH)₂) afin de le , puis ce dernier était traité à l'aide d'une solution diluée d' H₂SO₄ pour redonner l'acide citrique. En 1917, le chimiste américain James Currie découvrit que certaines souches d' pouvaient produire efficacement l'acide citrique, et la firme pharmaceutique Pfizer commença la production industrielle en utilisant cette méthode deux années plus tard, suivie par la société en 1929.

Dans ce mode de production, qui demeure encore aujourd'hui la principale voie de production industrielle de l'acide citrique, les sont cultivées sur un substrat contenant du ou du . La source de est généralement un de l' riche en . La moisissure est ensuite filtrée de la solution produite, et l'acide citrique est isolé de la même façon qu'à partir du : par précipitation avec de l'hydroxyde de calcium (chaux éteinte) sous forme de citrate de calcium, qui redonne l'acide citrique par traitement sous acide sulfurique dilué.

La production mondiale d'acide citrique s'élevait en 2007 à environ 1 600 000 t. Plus de 50 % de ce volume était produit en , et plus de 50 % était utilisé comme régulateur de pH pour les , 20 % pour d'autres applications alimentaires, 20 % dans les et 10 % pour des applications diverses telles que dans les , la et l'.

Utilisations

Alimentation

L'acide citrique est un (numéro E330) préparé industriellement par fongique et utilisé dans l'industrie alimentaire comme (soda), , , dans la composition d'arôme (Numéro FEMA/ 2306).
E330 est biosynthétisé par des micro-organismes (moisissures comme ) cultivés sur un substrat contenant habituellement de la et/ou du glucose. Les micro-organismes peuvent avoir été modifiés génétiquement pour augmenter le rendement. Le glucose peut être produit à partir de l'amidon de maïs, et donc être lui aussi d'origine transgénique. L'utilisation éventuelle du maïs transgénique dans la fabrication de l'additif alimentaire E330 sans être signalé sur le produit final a été révélée dans le film documentaire .
boissons gazeuses sous forme de citrate de magnésium Mg₃(C₆H₅O₇)₂, 4H₂O.

Médecine

Produits et .
Le citrate se lie au calcium sanguin, ce dernier étant nécessaire, entre autres, à la . Ceci est à l'origine de ses propriétés , employées en laboratoire et pour la conservation des .
Le citrate est utilisé en épuration extra-rénale continue en tant qu'anticoagulant régionale dans le circuit d'épuration et surtout le filtre.Cette propriété est basée sur la chélation du calcium ionisé et rend nécessaire d'administrer du calcium en supplément.
Le citrate est aussi utilisé sous forme de citrate de potassium ou de sodium pour l’alcalinisation des urines et la préventions des calculs urinaires, en particulier en cas d'hypocitraturie où leur utilisation réduit le risque de récidive de lithiases calciques en inhibant la croissance des calculs d'oxalate de calcium et de phosphate de calcium. Toutefois, du fait de ses effets secondaires, ce traitement n'est que peu toléré sur le long terme et on lui préfère souvent l’absorption de deux verres de jus d'orange par jour.

Autres

réduction de la ;
en maçonnerie, en additif au ciment prompt quand on a besoin de ralentir la prise de celui-ci, en particulier par journée chaude où la prise peut être pratiquement instantanée (voir documentation technique Vicat, produit Tempo) ;
fabrication de artisanale ;
, , anti- (lutte contre les ) ;
complexant du fer dans les vins pour retarder la casse ferrique ;
nettoyant pour détartrer les cafetières ;
utilisation comme bain d'arrêt en ;
pour diluer l’ (réduction des risques d'infection) ;
Citrates organiques (p.ex. citrate / acétylcitrate de triéthyle / tributyle) : sûrs, à profil de toxicité favorable, pour les matières plastiques ;
nettoyant pour circuits de refroidissement en mécanique automobile