Anxieuse depuis ses dix ans, Deana n’a jamais eu de petit copain. À 23 ans, elle est terrifiée par l’idée de rencontrer l’amour à cause de son passé et se refuse à un tel bonheur jusqu’à ce que sa meilleure amie, Briar, lui propose de créer le contrat des dix rendez-vous galants contenant toutes les activités qu’elle préfère. Un contrat qui stipule que deux individus seront obligés de passer à travers dix rencards tout en étant exclusifs à défaut d’une conséquence si l’un d’eux se désiste avant la fin de la période demandée ou enfreint les règles. Le cœur battant la chamade, Deana est toujours effrayée par la nouveauté, mais deux jeunes hommes complètement différents s’offrent soudainement à elle. Rien n’est certain à ses yeux. C’est pourquoi elle décide enfin de plonger. Mais que va-t-elle trouver dans le fond de l’eau ?